Ocorreu no contexto da sucessão de D. Beatriz à morte de D. Fernando I (crise de 1383-1385), diante da revolta popular que culminou com a aclamação do Mestre de Avis como Regedor e Defensor do Reino.
É descrito por Fernão Lopes (Crónica de el-rei D. João I, entre os capítulos CXIV e CL), que refere alguns dados interessantes sobre a cerca da cidade, à época, descrevendo as medidas defensivas, entre as quais:
- a cerca era amparada por 77 torres, no topo das quais foram montados caramanchões de madeira, visando optimizar a defesa;
- os muros da cerca eram rasgados por 38 portas. A mais crítica era a chamada Porta de Santa Catarina, defronte da qual se estabeleceu o arraial de Castela, e defronte à qual se registrava maior número de escaramuças.
- o lado da Ribeira era defendido por duas grossas estacadas, desde as águas do rio até ao pé da cerca;
- uma estacada dobrada defendia o Caminho de Santos, por baixo da Torre da Atalaia;
- uma estacada dobrada, no lado oposto da cidade, estendia-se junto ao muro dos fornos de cal, na direcção do Mosteiro de Santa Clara;
- encontrava-se em construção, mesmo durante os combates, um troço da barbacã em face do arraial castelhano, desde a Porta de Santa Catarina até à Torre de Álvaro Pais, no comprimento de dois tiros de besta.
- a frota vinda do Porto conseguiu romper o cerco, trazendo poucos alimentos à cidade. No combate naval então travado com os barcos castelhanos foram capturadas três naus portuguesas.
- o cerco de Lisboa foi levantado a 3 de Setembro de 1384, devido sobretudo à epidemia de Peste Negra que assolou o exercito Castelhano, causando-lhe muitas baixas; houve também ataques na periferia do cerco por parte de forças do exército de D. João, Mestre de Aviz, forças essas chefiadas pelo fronteiro do Alentejo, Nuno Álvares Pereira.
